Novel chiral 1,3,2-dioxaphosphorinanes

In dit proefschrift worden de synthese en karakterisatie van nieuwe chirale 1,3,2- dioxafosforinanen beschreven. Een voorwerp is chiraal als het niet met zijn spiegelbeeld tot dekking is te brengen. Chiraliteit is een zeer belangrijk fenomeen in de levende natuur. De overvloedig gememoreerde Softenon-affaire geeft aan wat er kan gebeuren als het belang van chiraliteit niet wordt onderkend. Fosforinanen zijn organische zesringen waarin een fosforatoom aanwezig is. In 1,3,2- dioxafosforinanen wordt het fosforatoom geflankeerd door twee zuurstofatornen. Deze ringen zijn niet vlak en kunnen verscheidene ruimtelijke vormen aannemen, doorgaans aangeduid als stoel, boot en gedraaide boot. Door op bepaalde plaatsen op de ring grote groepen in te voeren kan de ring in een starre stoelconformatie worden vastgelegd, wat het bestuderen van het molecuul aanmerkelijk vereenvoudigt. Enkele moleculen, zoals die zijn beschreven in de hoofdstukken 2 en 4, zijn gesynthetiseerd met de bedoeling als ligand te dienen voor overgangsmetaalionen. Liganden binden aan een metaalion in een geheel dat wordt aangeduid als een complex. Complexen van zogenaamde overgangsmetalen en lanthaniden kunnen dienst doen als katalysatot. Een katalysator wordt in de Van Dale als volgt gedefinieerd: 'stof die alleen door haar aanwezigheid, schijnbaar zonder zelf veranderd te worden, een chemisch proces bespoedigt of vertraagt.' Een chirale katalysator maakt onderscheid tussen de spiegelbeelden van ofwel uitgangsstoffen, ofwel produkten van een bepaalde reactie. Dit leidt tot mengsels van produkten waarin een spiegelbeeld (enantiomeer) van een chirale verbinding in grotere hoeveelheid aanwezig is dan het andere. Uiteraard wordt gestreefd naar een zo groot mogelijke enantiomere overmaat. Men spreekt in dit verband van asymmetrische katalyse.