Total Synthesis of Enantiopure Biomolecules: on mycolactones, saturated isoprenoid building blocks and ß-mannosyl phosphomycoketides

Ruben Petrus van Summeren

Research output: ThesisThesis fully internal (DIV)

1671 Downloads (Pure)

Abstract

Het onderzoek bestaat uit het vervaardigen van een aantal complexe moleculen die gebaseerd zijn op moleculen die in de natuur voorkomen. Zo is er een molecuul nagemaakt dat door het menselijk immuunsysteem herkend wordt als zijnde afkomstig van de tuberculosebacterie. Door een reeks van vergelijkbare moleculen in het laboratorium te maken, kan inzicht verkregen worden in hoe de structuur van het molecuul precies samenhangt met zijn werking in de natuur. In feite wordt het molecuul op systematische wijze veranderd, zodat de essentiële onderdelen in kaart gebracht kunnen worden. Het is hierbij van groot belang dat elk molecuul in de reeks een goed gedefinieerde driedimensionale vorm heeft. Ter vergelijking: Je linker- en je rechterhand bestaan uit dezelfde onderdelen, maar zijn toch niet identiek. Ook complexe moleculen kunnen vaak in twee spiegelbeelden voorkomen. Het huidige onderzoek is erop gericht om selectief één driedimensionale structuur van een complex molecuul te vervaardigen. Naast het uit de tuberculosebacterie geïsoleerde molecuul zijn er twee vrouwelijke sex feromonen van de appel bladmineerder gemaakt. Bladmineerders zijn insecten, waarvan de larven aanzienlijke schade aan appel boomgaarden kunnen berokkenen, doordat ze een gangenstelsel graven in de bladeren. De gemaakte feromonen kunnen in principe gebruikt worden om mannelijke bladmineerders letterlijk in de val te lokken, zodat voortplanting verhinderd wordt. Verder is geprobeerd om een gedeelte van een biologisch toxine na te maken. Dit toxine wordt in de natuur gemaakt door een bacterie die de ziekte buruli ulcer veroorzaakt. Deze ziekte komt met name in centraal Afrika voor en vertoont qua symptomen grote gelijkenis met lepra. Ook hiervoor geldt dat synthese van het molecuul, bestudering van de biologische werking mogelijk maakt.
Original languageEnglish
QualificationDoctor of Philosophy
Awarding Institution
  • University of Groningen
Supervisors/Advisors
  • Feringa, Ben L., Supervisor
  • Minnaard, Adriaan, Supervisor
Award date27-Mar-2006
Place of Publication[Groningen]
Publisher
Print ISBNs9036725445, 9036725453
Publication statusPublished - 2006

Cite this