Asymmetric oxidation of phenols: Atropisomerism and optical activity

In dit proefschrift worden stereochemische aspecten van oxidatieve en reductieve koppelingsreacties behandeld. Centraal hierbij staat het onderzoek naar de mogelijkheden om asymmetrische inductie in de fenolkoppelingsreactie te bewerkstelligen.
In verschillende biologische processen nemen oxidatieve koppelingsreacties van fenolische verbindingen een belangrijke plaats in.
Zo worden oxidaties van fenolen beschouwd als de basis voor de biosynthese van een diversiteit aan natuurstoffen, oa, alkaloiden, antibiotica en pigmenten, terwijl ze ook een belangrijke rol spelen bij het houtvormingsproces.
Een groot deel van de natuurlijke fenoloxidaties, gekatalyseerd door enzymen, leidt tot slechts één van de mogelijke stereoisomeren. Deze producten worden in de natuur dan in optisch-actieve vorm aangetroffen.