Gaschromatografisch onderzoek naar de samenstelling van de vluchtige olie van Mentha piperita L. gedurende de ontwikkeling van de plant

Theodorus Maria Malingré

Onderzoeksoutput

110 Downloads (Pure)

Samenvatting

SAMENVATTING Het doel van het beschreven onderzoek was door middel van gaschromatografie, gecombineerd met andere analysemethoden, de samenstelling van de vluchtige olie van Mentha piperita L. en de veranderingen hierin gedurende de ontwikkeling van de plant, te bepalen en uit de resultaten van het onderzoek tot een hypothese over de vorming van de bestanddelen te komen, waarbij onderscheid gemaakt wordt tussen de koolwaterstofterpenen en de zuurstof bevattende bestanddelen.Na chemotaxonomische beschouwingen over het geslacht Mentha, sectie Menthastrum, en een beschrijving van de proefplant, de teelt en de verwerking, wordt een overzicht gegeven van de tot nu bekende bestanddelen van pepermuntolie.Als methoden voor het onderzoek van de vluchtige olie worden kwalitatieve en kwantitatieve gaschromatografie, kolomchromatografie en dunnelaagchromatografie beschreven. Bij het gaschromatografisch onderzoek werd naast gevulde kolommen gebruik gemaakt van capillaire en preparatieve kolommen. Ais hulpmiddel voor de identificatie van onbekende bestanddelen werd het gecombineerd chemisch en gaschromatografisch onderzoek gelntroduceerd. Verder werd voor de identificatie gebruik gemaakt van chromatografische diagram men en infraroodspectrometrie.Speciale aandacht werd gewijd aan de isolering van de vluchtige olie, zoals deze in de plant aanwezig is. De vluchtige olie werd gewonnen door destillatie met onverzadigde waterdamp gevolgd door een gravimetrische bepaling of door destillatie met verzadigde waterdamp gevolgd door een volumetrische bepaling van de vluchtige olie. Bij de laatste methode werd gebruik gemaakt van een samengestelde hulpvloeistof bij de destillatie die tevens als inwendige standaard bij het gaschromatografisch onderzoek kan fungeren.Bij het kwalitatief onderzoek werden de volgende koolwaterstofterpenen in de onderzochte olie aangetoond: alfa-pineen, alfa-fencheen, ,Beta-fencheen, myrceen, sabineen, ,Beta-pineen, alfa-fellandreen, alfa-terpineen, p-cymeen, limoneen, ,Beta-fellandreen en terpinoleen, en de zuurstofverbindingen: 1,8-cineol, octylacetaat, 3-octanol, menthofuran, trans-sabineenhydraat, menthon, isomenthon, menthylacetaat, neomenthol, menthol, pulegon en piperiton. Naast de geidentificeerde bestanddelen werden van een aantal onbekende componenten de ester-of de alcoholfuncte aangetoond en kon van enkelealcoholen het secundaire of tertiaire karakter en de aanwezjgheid van een dubbele binding in de nabijheid van de hydroxy1groepworden vastgesteld.De aanwezigheid van piperitonoxide, neomenthylacetaat en een hoogkokend koolwaterstofterpeen in de vluchtige olie werd aannemelijkgemaakt.Het percentage vluchtige olie per blad is lager naarmate het blad ouder is. De gewichtshoeveelheid vluchtige olie per blad neemt aanvankelijk toe tot een maximum bij de volwassen plant bij insertie XIII of IX en per insertiehoogte op een tijdstip dat ligt tussen de bloemknopvorming en de bloei ("omslagpunt"), waarna een geleidelijke daling optreedt die na enige weken tot nul nadert. De gewichtshoeveelheden van de afzonderlijke bestanddelen nemen alle toe tot een maximum dat voor de meeste verbindingen samenvalt met het omslagpunt, waarna de meeste componenten gelijkmatig afnemen, wat wijst op een integraal verclwijnen van de olie. Een bijzondere ontwikkeling vertonen limoneen-cineol, menthon-menthol en de esters. De hoeveelheid cineol neemt toe door hydratatie van het limoneen, een dergelijke hydratatie kan aangenomen worden voor de omzetting sabineen-sabineenhydraat. De hoeveelheid menthon bereikt het maximum voor, de hoeveelheid menthol na het bereiken van het omslagpunt. De omzetting van menthon in menthol begint voor de bloemknopvorming en gaat door bij het begin van de bloei, het gevormde menthol wordt omgezet in menthylacetaat. Ook de vorming van andere esters neigt tot voortzetten na het omslagpunt.De bloemolie wijkt af van de bladolie en is gekenmerkt door lage percentages koolwaterstofterpenen en hoge gehalten pulegon en piperiton. Ret hoge menthofurangehalte in bloemen, toppen en stcngels van uitlopers kan verklaard worden door de lichtinvloed.Een schema wordt gegevcn van de vorming van monoterpeenkoolwaterstoffen via mevalonzuur uit acetyl-eoA, en van de mogelijke vorming van de belangrijkste, in pepermuntolie voorkomende, koolwaterstofterpenen via carboniumionen.Uitgezonderd de omzetting door hydratatie van limoneen in cineol en sabine en in sabineenhydraat kon gecn rechtstreeks verband gelegd worden tussen de vorming van de koolwaterstofterpenen en de zuurstofbevattende bestanddelen. De vorming vanbe ide groepen bestanddelen blijkt niet rechtstreeks met elkaar samen te hangen. De mogelijkheid wordt geopperd dat naast isopentenylpyrofosfaat ook dimethylacryl-CoA in de plant aanwezig is, waardoor alle voorwaarden voor de vorming van de koolwaterstofterpenen en bestanddelen met een hoge oxidatietrap aanwezig zijn.Gedurende de ontwikkeling van de plant blijkt een tendens tot hydratatie en reductie van de bestanddelen te bestaan gevolgd door een verestering van de gevormde a1coholen. Al deze reacties vragen energie. Blijkbaar geschiedt de vorming van de zuurstofrijke verbindingen in de zeer jonge blaadjes, die door hun relatief klein oppervlak weinig licht ontvangen, terwijl bij de meer ontwikkelde bladeren, met hun groter oppervlak, de vorming van de gereduceerde verbindingen sterker wordt. ...Zie: Samenvatting
Originele taal-2Dutch
KwalificatieDoctor of Philosophy
Begeleider(s)/adviseur
  • Faber-Feiken, J., Supervisor, Externe Persoon
  • Os, F.H.L. van, Supervisor, Externe Persoon
Datum van toekenning4-nov-1966
Plaats van publicatieGroningen
Uitgever
StatusPublished - 1966

Citeer dit